«Aveva un modo di parlare dolce, la fronte serena, gli occhi allegri, e si muoveva sempre con assoluta compostezza, avvenente com’era». Così l’umanista Angelo Decembrio descrive, nel 1426, il marchese di Ferrara Leonello d’Este, protagonista di una delle più colte e raffinate corti italiane.
Questo ritratto fu probabilmente eseguito in occasione di una celebre gara pittorica che vide contrapposti, nel 1441, Jacopo Bellini e Pisanello. Il profilo riprende il modello delle medaglie antiche ma indaga con precisione i tratti caratteristici del volto, che si staglia contro lo sfondo scuro, animato dai colori di un roseto.